Рассказывая о летательных аппаратах, рожденных инженерной мыслью Н.Н. Поликарпова, нельзя не остановиться на самолете первоначального обучения «По-2» («У-2») — самолете-легенде. Это был самолет, на котором совершали свой первый полет практически все пилоты СССР в 20—30-х гг. XX в. О его надежности, летных характеристиках и безотказности ходят легенды, а рассказы о его применении в годы второй мировой войны можно встретить во многих книгах и фильмах. Это не скоростной истребитель, не разведчик-«дальнобойщик» и не бомбардировщик-«тяжеловес». Не было в истории «По-2» и громких перелетов или рекордов, а в его конструкции ничего революционного. Но надежность, простота пилотирования, дешевизна обеспечили этому неказистому с виду биплану рекордное долголетие.
Техническое задание на проектирование самолета первоначального обучения было выдано Н.Н. Поликарпову Авиатрестом СССР в июле 1926 г. Кстати, задание на разработку «По-2» было составлено начальником самолетного сектора ВВС будущим знаменитым конструктором С.В. Ильюшиным, в то время только что окончившим Военно-воздушную академию имени Н.Е. Жуковского. Основным требованием к будущему самолету были простота пилотирования, стандартная схема построения и дешевизна изготовления.
7 мая 1922 г. была открыта первая международная регулярная воздушная линия Москва — Кенигсберг. В мае 1926 г. эта авиалиния была продолжена до Берлина. 8 июля на Московском аэродроме прошли первые опытные полеты самолетов, предназначенных для использования в сельском и лесном хозяйстве, позже была проведена аэрофотосъемка дна Каспийского моря в целях разведки нефтеносных участков.
Первый вариант самолета, известный как «У-2 с толстым крылом», оказался неудачным. Машина была слишком тяжелой, плохо набирала высоту и была неустойчива в полете. Второй, облегченный, вариант с новым крылом тонкого профиля был испытан М.М. Громовым в начале января 1928 г.
Первые испытательные полеты показали, что техническое задание Поликарповым выполнено — машина удалась. В отличие от большинства самолетов того времени, «У-2» (название «По-2» самолет получил позже) обладал большим запасом устойчивости и при потере скорости не входил в штопор, а будучи преднамеренно введенным в штопор, сам выходил из него при несложных манипуляциях с органами управления. При потере скорости самолет лишь опускал нос и вскоре вновь набирал ее, прощая грубые ошибки пилотирования, что было незаменимо при обучении молодых пилотов.
Несмотря на многочисленные модификации, учебный вариант «У-2» считался стандартным самолетом. Он имел две кабины, инструктор сидел впереди, ученик — сзади. Кабины имели сдублированные органы управления, и инструктор в любой момент мог вмешаться в действия ученика. Иногда над задней кабиной устанавливался закрывающийся матерчатый колпак для обучения технике слепого полета.
Возможность «У-2» перевозить груз, намного превышающий его «запланированную» грузоподъемность, широко использовалась при перевозке раненых. Для этого выпускались специальные кассеты для перевозки раненых, позволявшие брать на санитарный вариант «У-2» до 6 человек — одного лежачего и 5 сидячих раненых.
С началом второй мировой войны начался новый этап в жизни «У-2». Он применялся зачастую в таких областях, которые 
Наибольшую известность в годы второй мировой войны получил «У-2ВС» (военный самолет), или «ЛНБ» (легкий ночной бомбардировщик). Первоначально это была доработка серийных самолетов в аэродромных мастерских, а с 1942 г. наладили серийный выпуск самолетов с уже установленным вооружением и оборудованием: на заднем сиденье — пулемет, у летчика — бомбардировочный прицел. Эта конструкция самолета позволяла подвешивать бомбы в 25, 50 и 100 кг и монтировать реактивные установки. Рекордом грузоподъемности считается подвеска на «У-2ВС» фугасной бомбы массой 500 кг. Оснащенный глушителями выхлопа мотора, именно «У-2ВС» стал тем самым «русфанер», на котором воевали женские полки ВВС — знаменитые «ночные ведьмы». Без бомбовой нагрузки «У-2ВС» применялся как самолет связи или разведчик.
Самолет «Р-5», создан под руководством Н.Н. Поликарпова в конце 1928 г. Этот самолет представлял собой двух/местный одностоечный полутораплан деревянной конструкции. С 7 930 г. выпускался серийно. По существу, этот самолет был многоцелевой машиной — разведчик и легкий бомбардировщик в ВВС; пассажирско-почтовый, учебный, буксировщик планеров в гражданской авиации и летных школах. Этот самолет вышел повелителем конкурса самолетов-разведчиков, проводившегося в Тегеране. Всего с 1930 по 1937 гг. было построено 4914 самолетов «Р-5» и его модификаций.
9 февраля 1923 г. было принято постановление Совета Труда и Обороны «О возложении технического надзора за воздушными линиями на Главное управление воздушного флота и об организации Совета по гражданской авиации». Лень 9 февраля 1923 г. принято считать официальной датой рождения гражданской авиации СССР. 17 марта создано Российское акционерное общество Добровольного воздушного флота — «Добролет». А 15 июля открылась первая в России регулярная пассажирская воздушная линия «Добролет» Москва — Нижний Новгород.
После второй мировой войны «У-2» («По-2») стал основным самолетом Аэрофлота. Так, на начало 1946 г. Аэрофлот располагал 2469 легкими самолетами «У-2» («По-2») и их модификациями. Замена самолета на местных линиях в Аэрофлоте началась только после 1949 г., с началом поступления в эксплуатацию «Ан-2» и «Як-12». Однако и после этого «У-2» («По-2») продолжали активно эксплуатироваться вплоть до 60-х гг.
В октябре 1929 г. Николая Николаевича Поликарпова арестовывают по стандартному в те годы обвинению — «участие в контрреволюционной вредительской организации» — и без суда приговаривают к высшей мере наказания. Более двух месяцев Н.Н. Поликарпов находился в ожидании расстрела. В декабре того же года, без отмены или изменения приговора, его направляют в «Особое конструкторское бюро» (ЦКБ-39 ОГПУ), организованное в Бутырской тюрьме, где совместно с Д.П. Григоровичем он разработал истребитель «И-5», который находился на вооружении 9 лет.
В 1931 г. приговор конструктору был изменен — высшую меру заменили на десять лет лагерей. Но после удачного показа руководителям СССР самолета «И-5», пилотировавшегося В.П. Чкаловым и С.Г. Анисимовым, было решено считать приговор в отношении Н.Н. Поликарпова условным. Только в 1956 г. — через 12 лет после смерти конструктора — Военная коллегия Верховного Суда СССР сняла судимость и прекратила дело в отношении Н.Н. Поликарпова. Поэтому «У-2» получил свой конструкторский индекс «По-2» только после смерти конструктора, а не раньше, как многие самолеты других конструкторов.
За свою жизнь Н.Н. Поликарпов создал свыше 80 самолетов различных типов, в том числе такие известные истребители, строившиеся в разные годы серийно, как «И-3», «И-5», «И-15» (на одном из которых был поставлен мировой рекорд высоты), «И-153», «И-185», «И-16» и учебно-тренировочный истребитель «УТИ-4». Самолетов первоначального обучения «У-2» («По-2») было построено более 40 тысяч, на них было подготовлено более 100 тысяч летчиков.